摘要标题：
从 Fijian kawa (Piper methysticum) 中分离和合成 TNF-α 释放抑制剂。
摘要来源：植物医学。 2003 年 5 月；10(4):309-17。 PMID：12809361
摘要作者：T Hashimoto、M Suganuma、H Fujiki、M Yamada、T Kohno、Y Asakawa
文章隶属关系：日本德岛山城町德岛文理大学药学系。
摘要：两个独特的证据表明，与其他太平洋岛屿和其他岛屿相比，斐济的癌症发病率异常低。绿茶饮料在日本被认为是一种预防癌症的饮料，因此我们研究了斐济当地的一种饮料，即属于胡椒科的卡瓦 (kava kava) 或胡椒 (Piper methysticum)。我们从卡瓦甲醇提取物中分离出五种已知的卡瓦吡喃酮 (kavapyrones) (1-5) 和一种新的卡瓦吡酮酮 7,8-环氧仰光宁 (6)，并对它们进行 TNF-α 处理对用冈田酸（一种肿瘤促进剂）处理的 BALB/3T3 细胞进行（肿瘤坏死因子-α）释放测定。 5,6-Dehydrokawain (desmethoxyyangonin)(1) 和 yangonin (4) 显着抑制 TNF-α 释放，IC50 值为 17 microM 和 40 microM；功效与从绿茶提取物中分离出的 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 一样强大。在 1-5 的实验中，二氢川椒素 (2) 的独特之处在于，在小鼠中显示出最强的 TNF-α 释放抑制活性，但在细胞中的活性最弱。我们以乙酰乙酸乙酯的二价阴离子为原料，通过三步反应合成了5,6-脱氢卡哇因(1)和仰光素(4)，取得了良好的收率，并通过高分辨率核磁共振和X射线晶体分析确定了它们的构象。